(1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-16,20-dihydroxy-21-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione | 124944-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-16,20-dihydroxy-21-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione
• CAS: 124944-58-7
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₆
• 分子量: 597.752
• InChiKey: BABFBJSYWBNBIB-CVZYYTEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-16,20-dihydroxy-21-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到日立霉素
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2Z,4E,6E,10S,12E,16S,21S)-16,20-dihydroxy-21-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-10-phenyl-9-azabicyclo[17.3.0]docosa-2,4,6,12,19-pentaene-8,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-hitachimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a005

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);RANO, THOMAS A.;CHIDA, NORITAKA;SULIKOWSKI, GARY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1136-1138
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RANO, THOMAS A.、CHIDA, NORITAKA、SULIKOWSKI, GARY A.

  DOI：——

  日期：——