methyl 2-bromo-3-[4-nitro-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate | 1414703-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-[4-nitro-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-bromo-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 1414703-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 425.236
• InChiKey: BXCDLEAMAWJQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-[4-nitro-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.09h， 生成 methyl 3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-(1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 methyl 2-bromo-3-[4-nitro-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029