(3aS,6aS)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one | 188348-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 188348-68-7
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: BWJKJFQKVVHFRV-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 aluminium amalgam 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-雌激素的简洁路线。

  摘要：

  通过手性二氧环戊烯酮作为起始原料，设计了一条简明的路线，以手性二氧环戊烯酮为原料，通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应与Dane's二烯的五步反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol005988g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3aS,6aS)-5-iodo-2,2,-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通往（+）-雌激素的简洁路线。

  摘要：

  通过手性二氧环戊烯酮作为起始原料，设计了一条简明的路线，以手性二氧环戊烯酮为原料，通过路易斯酸介导的Diels-Alder反应与Dane's二烯的五步反应序列。

  DOI：

  10.1021/ol005988g

文献信息

• Both enantiomers of 6′-Isoneplanocin
  作者：Chong Liu、Qi Chen、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1080/15257770.2017.1370099

  日期：2017.10.3

  Both enantiomers of 6′-IsoneplanocinAll authorsChong Liu,Qi Chen &Stewart W. Schnellerhttps://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 Published online:29 November 2017

  6'-异戊环素的两种对映体所有作者刘冲，Chen Qi和Stewart W.Schneller https://doi.org/10.1080/15257770.2017.1370099 在线发布：2017年11月29日
• Synthesis and revision of the stereochemistry of a cyclopentenone natural product isolated from ascomycete strain A23-98
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、M.Gabriella Santoro、Timothy J Snape

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.045

  日期：2004.3

  The 2-propenyl-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones 4, 10 and 14 have been synthesised in optically active form. NMR data suggest the compounds 10 and 14 (but not 4) correspond to compounds isolated from ascomycete strain A23-98. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Traceless solid-phase synthesis of hydroxylated cyclopentenones
  作者：Christos I. Stathakis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.080

  日期：2008.11

  Intramolecular nitrone-alkene cycloadditions on solid phase can be performed using polymer-bound hydroxylamine. Condensation of this reagent with sugar derived 4-pentenals followed by N-O cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group detaches the chiral hydroxylated cyclopentenones from the polymer. The natural antibiotic pentenomycin I was prepared in this way. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 7,7-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of ketodicyclopentadiene: a new route to (−)-physostigmine, (−)-physovenine, and (−)-aphanorphine
  作者：Keigo Tanaka、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02171-7

  日期：2001.2

  A new diastercocontrolled route to three alkaloids having a quaternary benzylic stereogenic center, (-)-physostigmine, (-)-physovenine, and (-)-aphanorphine, has been developed using enantiopure 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one as a synthetic equivalent of chiral cyclopentadienone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.