3-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1091616-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 1091616-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZBEDSYHBRAHNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 iron(2+);[6-[[(2S)-2-[(2S)-1-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridin-3-yl]-tri(propan-2-yl)silane;trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的环状脂肪族烯酮与 H2O2 的高对映选择性环氧化

  摘要：

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12681
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-ethyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新麝香气味剂：(3E)-4-(2'-Alkyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3-en-2-ones 和 (3E)-1-Acetyl-3-alkylidene -4,4-二甲基环己烯

  摘要：

  通过两条一般路线合成了年轻的二烯酮麝香家族的四个新代表，18、23、29 和 32。导致(3E)-4-(2'-烷基-5',5'-二甲基环戊-1'-烯基)but-3-en-2-one的第一个五步合成路线开始于2的烯醇烷基化， 2-二甲基环戊酮 (13)，直接与烷基卤或通过 Reetz 叔烷基化反应。随后的铈（III）介导的丁炔醇格氏反应、硫酸脱水、（E）-用氢化铝锂选择性部分还原三键，以及最终的氯铬酸吡啶氧化补充了这条路线。导致 (3E)-1-乙酰基-3-亚烷基-4,4-二甲基环烷-1-烯的第二个四步路线始于对乙烯基酯 3-乙氧基环己-2-烯酮的 Woods-Grignard 改性 (24)使用乙基溴化镁。然后产物 25 通过其烯醇锂进行 gem-6,6-二甲基化，得到 26，然后进行 Schlosser-Wittig 反应以引入 3-亚烷基取代基。使用叔丁基氢过氧化物，己内酰胺二铑 (II)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800644