(5S,6S)-5-methyl-6-((2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 272121-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-methyl-6-((2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-((1E,3E)-1,3,6,6-tetramethyl-1,3-hexadienyl)-4-methyl-2-pentene-5-olide
• CAS: 272121-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: ZVKSIOHMMFRGQK-HARWMHBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-methyl-6-((2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6E,8E)-(4S,5S)-5-Hydroxy-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-phenylselanylmethyl-undeca-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (Sa)-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]-3'-phenyl-(5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bisisoquinoline)-N,N'-dioxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (5S,6S)-5-methyl-6-((2E,4E)-4,6,6-trimethylhepta-2,4-dien-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丙烯醛的对映选择性烯丙基化：蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成

  摘要：

  对路易斯碱（手性 N,N'-二氧化物）和布朗斯台德酸（手性磷酸）对 (E)- 和 (Z)-卤代丙烯醛的催化烯丙基化和巴豆化进行了比较研究。反应以高对映选择性和非对映选择性进行，在 N,N'-二氧化物催化的情况下观察到稍好的不对称诱导。形成的富含对映体的手性不饱和卤代醇可以被认为是一般的构建单元，因为它们可以用于合成更复杂的具有取代 1,3-二烯片段的天然产物。蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600286