5-(N-n-heptanoylamino)-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole | 459602-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(N-n-heptanoylamino)-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: N-[5-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl]heptanamide
• CAS: 459602-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O
• 分子量: 338.412
• InChiKey: KZMWXGUUYXEOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-n-heptanoylamino)-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-Hexyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(N-n-heptanoylamino)-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p