Fmoc-Ser(OGlcNAz)-OH | 1186298-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Ser(OGlcNAz)-OH
• CAS: 1186298-12-3
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₁₃
• 分子量: 697.656
• InChiKey: XGMJXBRLGGOMKH-YVJYRJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  250.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[(2-叠氮乙酰基)氨基]-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 以54%的产率得到Fmoc-Ser(OGlcNAz)-OH
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc Peptide Epoxyketones Are Recognized by Mammalian Proteasomes

  摘要：

  Cytosolic and nuclear proteins may be subject to both O-GlcNAcylation and proteasomal degradation. By means of activity-based profiling, we demonstrate that O-GlcNAc serine-containing peptide epoxyketones bind to the proteasome catalytic active sites and thus provide the first clear evidence that proteasomes recognize peptides post-translationally modified with a GlcNAc moiety.

  DOI：

  10.1021/ja901231w