(3R,5S)-3-(dec-9-ynyl)-dihydro-5-(hydroxymethyl)furan-2(3H)-one | 1601468-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-(dec-9-ynyl)-dihydro-5-(hydroxymethyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(dec-9-yn-1-yl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1601468-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: UYKPWQNNDPQWPK-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-(dec-9-ynyl)-dihydro-5-(hydroxymethyl)furan-2(3H)-one 在 盐酸羟胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3R,5S)-dihydro-5-(methoxymethyl)-3-(octadeca-9,11-diynyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3R,5S)-3-(dec-9-ynyl)-dihydro-5-(hydroxymethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028

文献信息

• Total synthesis of cananginone C and structural revision of debilisone A
  作者：Tapan Kumar Kuilya、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/c6ob01671e

  日期：——

  A short, convergent and general strategy for stereoselective total synthesis of biologically active α-substituted γ-hydroxymethyl γ-lactone based natural products cananginone C and debilisone A has been developed. The salient features of this synthesis include Cadiot–Chodkiewicz coupling, Evans allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation and γ-lactonization. The originally proposed structure of

  已经开发出一种短的，收敛的和通用的策略，用于基于生物活性的α-取代的γ-羟甲基γ-内酯的天然产物cananginone C和debilisone A的立体选择性全合成。该合成的显着特征包括Cadiot-Chodkiewicz偶联，Evans烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和γ-内酯化。最初提议的去胆素A的结构已被修改。