(5S)-O¹,O²-isopropylidene-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-xylofuranose | 68791-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-O¹,O²-isopropylidene-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-xylofuranose
• CAS: 68791-04-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: DMYYEBJEPXKXRC-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁵-diacetyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-gluco-6,7-dideoxy-hept-6-ynofuranose 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 生成 (5S)-O¹,O²-isopropylidene-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成炔糖可合成C-取代的三唑，异恶唑和吡唑

  摘要：

  摘要将叠氮化物添加到3,5-二-O-乙酰基-6,7-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-二-庚基-6-呋喃糖（1）中，随后进行皂化，得到4旋光色散（ord）曲线为正的被取代的1-苯基-1,2,3-三唑衍生物（3）。类似的1的α-d-葡萄糖类似物（5）给出3的5表位（7）; 它的ord曲线为负。3和7均降解为已知的1-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛。类似地，将2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物加至1或5中，得到相应的结晶3-甲磺酰异恶唑，为单一产物。使用13C-nmr光谱确定添加的方向。从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-甘油-α-d-半乳糖-辛-7-吡喃葡萄糖（10）及其l-甘油6中获得了相关的3-甲苯并恶唑（11和13）。 -epimer（12）分别；11表示预期的大水平旋转，而6顶点的13也是左旋转的。由1-（α-氯亚苄基）-2-苯基肼和碱原位制备的苯甲腈（N-苯基）亚胺不会与1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84125-7