N-((S)-1-Formyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 220324-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-Formyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 220324-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: HCRGBGHUJJBTQT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-Formyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 (4S,2Z)-O-Methoxycarbonyl-6-methyl-4-[(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-((S)-1-Formyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h

文献信息

• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。
• Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation
  作者：Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Simon E. Ward

  DOI：10.1039/b504731e

  日期：——

  A novel route to the synthesis of 3-(tolylsulfonyl)-4,5-cis-disubstituted γ-lactams using a diastereoselective palladium-catalysed intramolecular allylation of amino acid-derived allylic carbonates has been developed.

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral 2-Alkenylaziridines: Palladium(0)-Catalyzed 2,3-cis-Selective Aziridination and Base-Mediated 2,3-trans-Selective Aziridination
  作者：Hiroaki Ohno、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1248/cpb.52.111

  日期：——

  Whereas treatment of the allylic mesylates of N-protected 2-alkyl-4-amino-(E)-2-alken-1-ols with sodium hydride in DMF yields exclusively the corresponding thermodynamically less stable 2,3-trans-2-alkenyl-3-alkylaziridines, exposure of the methyl carbonates of N-protected 2-alkyl-4-amino-(E)-2-alken-1-ols to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF or 1,4-dioxane affords predominantly the corresponding thermodynamically more stable 2,3-cis-2-alkenyl-3-alkylaziridines. The kinetically favored trans-selective aziridination would be attributed to the allylic 1,3-strain in aza-anionic intermediates. The conformational analysis of the sterically highly congested 2-alkenylaziridines thus obtained is also presented.

  而用氢化钠在 DMF 中处理 N-保护的 2-烷基-4-氨基-(E)-2-烯-1-醇的烯丙基甲磺酸酯仅产生相应的热力学不稳定的 2,3-反式-2-烯基-3-烷基氮丙啶，将N-保护的2-烷基-4-氨基-(E)-2-链烯-1-醇的碳酸甲酯暴露于催化量的Pd(PPh3)4的THF或1,4-溶液中二恶烷主要提供相应的热力学更稳定的2,3-顺-2-烯基-3-烷基氮丙啶。动力学上有利的反式选择性氮丙啶化归因于氮杂阴离子中间体中的烯丙基1,3-应变。还介绍了由此获得的空间高度拥挤的2-烯基氮丙啶的构象分析。
• A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction
  作者：Andrew Hughes、Brad Sleebs、Nghi Nguyen

  DOI：10.1055/s-0032-1318344

  日期：——

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.
• Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki; Takemoto, Yoshiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2155 - 2163
  作者：Ishii, Kiyonori、Ohno, Hiroaki、Takemoto, Yoshiji、Osawa, Eriko、Yamaoka, Yumiko、Fujii, Nobutaka、Ibuka, Toshiro

  DOI：——

  日期：——