(S)-N-p-toluenesulfonyl-leucine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-p-toluenesulfonyl-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl tosyl-L-leucinate；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: ZUVVLBGWTRIOFH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-p-toluenesulfonyl-leucine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-Formyl-3-methyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过苄炔与α,β-不饱和γ-氨基丁腈的环加成反应合成光学活性2,3-二取代二氢吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591722
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-p-toluenesulfonyl-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of an Ethynyl Benziodoxolone (EBX)–Acetonitrile Complex
  作者：Masaharu Yudasaka、Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00005

  日期：2019.2.15

  The synthesis of a crystalline ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX)–acetonitrile complex is described. EBX has been widely used as an active species for a variety of reactions; however, its high instability has so far prevented its isolation. The EBX–acetonitrile is self-assembled into a double-layered honeycomb structure through weak hypervalent iodine secondary interactions and hydrogen bonding

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。
• Synthesis of <i>cis</i>-β-Amidevinyl Benziodoxolones from the Ethynyl Benziodoxolone–Chloroform Complex and Sulfonamides
  作者：Daisuke Shimbo、Atsushi Shibata、Masaharu Yudasaka、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03990

  日期：2019.12.6

  The synthesis of cis-β-amidevinyl benziodoxolones from the ethynyl benziodoxolone–chloroform complex and sulfonamides is reported. Evidence indicates that highly reactive unsubstituted ethynyl benziodoxolone undergoes Michael addition of sulfonamides, including sterically demanding acyclic amino acid derivatives. The synthesis of selectively deuterated cis-β-amidevinyl benziodoxolones and investigation

  据报道，由乙炔基苯并恶唑啉酮-氯仿配合物和磺酰胺合成了顺式-β-酰胺基乙烯基苯并恶唑啉酮。有证据表明，高反应性未取代的乙炔基苯并恶唑啉酮会经历迈克尔加成反应，包括空间上需要的无环氨基酸衍生物。选择性地氘化的合成顺式-β-amidevinyl benziodoxolones和乙炔基λ的调查3 -iodane反应性也进行了描述。
• Amino acids derived benzoxazepines: Design, synthesis and antitumor activity
  作者：Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Krishnananda Samanta、Manisha Yadav、Amit Kumar Jana、Abhishek Kumar Singh、Bandana Chakravarti、Sankalan Mondal、Rituraj Konwar、Arun Kumar Trivedi、Naibedya Chattopadhyay、Sabyasachi Sanyal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.013

  日期：2013.12

  Two series of new benzoxazepines substituted with different alkyl amino ethyl chains were synthesized comprising synthetic steps of inter and intramolecular Mitsunobu reaction, lithium aluminium hydride (LAH) reduction, debenzylation, bimolecular nucleophilic substitution (SN2) reaction. The present study investigates the effect of a tyrosine-based benzoxazepine derivative in human breast cancer cells

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起
• Anti-tumor activity of a new series of benzoxazepine derivatives in breast cancer
  作者：Krishnananda Samanta、Bandana Chakravarti、Jitendra Kumar Mishra、Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Lakshma Vadithe Nayak、Preeti Choudhry、Hemant Kumar Bid、Rituraj Konwar、Naibedya Chattopadhyay、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.115

  日期：2010.1

  A series of new benzoxazepine derivatives substituted with different alkoxy and aryloxy group were synthesized comprising synthetic steps of Mitsunobu reaction, lithium aluminum hydride (LAH) reduction, followed by debenzylation and finally intramolecular Mitsunobu cyclization. The new benzoxazepines specifically inhibited growth of breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231, but lack cytotoxicity

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。