methyl (4S,2E)-2,6-dimethyl-4-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate | 678166-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,2E)-2,6-dimethyl-4-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-2,6-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 678166-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: YCGBSINZDFXUES-GOFCXVBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,2E)-2,6-dimethyl-4-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4S,2E)-2,6-dimethyl-4-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Chiral 2-Alkenylaziridines: Palladium(0)-Catalyzed 2,3-cis-Selective Aziridination and Base-Mediated 2,3-trans-Selective Aziridination

  摘要：

  而用氢化钠在 DMF 中处理 N-保护的 2-烷基-4-氨基-(E)-2-烯-1-醇的烯丙基甲磺酸酯仅产生相应的热力学不稳定的 2,3-反式-2-烯基-3-烷基氮丙啶，将N-保护的2-烷基-4-氨基-(E)-2-链烯-1-醇的碳酸甲酯暴露于催化量的Pd(PPh3)4的THF或1,4-溶液中二恶烷主要提供相应的热力学更稳定的2,3-顺-2-烯基-3-烷基氮丙啶。动力学上有利的反式选择性氮丙啶化归因于氮杂阴离子中间体中的烯丙基1,3-应变。还介绍了由此获得的空间高度拥挤的2-烯基氮丙啶的构象分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.111
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-leucinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (4S,2E)-2,6-dimethyl-4-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Chiral 2-Alkenylaziridines: Palladium(0)-Catalyzed 2,3-cis-Selective Aziridination and Base-Mediated 2,3-trans-Selective Aziridination

  摘要：

  而用氢化钠在 DMF 中处理 N-保护的 2-烷基-4-氨基-(E)-2-烯-1-醇的烯丙基甲磺酸酯仅产生相应的热力学不稳定的 2,3-反式-2-烯基-3-烷基氮丙啶，将N-保护的2-烷基-4-氨基-(E)-2-链烯-1-醇的碳酸甲酯暴露于催化量的Pd(PPh3)4的THF或1,4-溶液中二恶烷主要提供相应的热力学更稳定的2,3-顺-2-烯基-3-烷基氮丙啶。动力学上有利的反式选择性氮丙啶化归因于氮杂阴离子中间体中的烯丙基1,3-应变。还介绍了由此获得的空间高度拥挤的2-烯基氮丙啶的构象分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.111