3,5-dimethyl-4-(2-acetoxyethyl)isoxazole | 83467-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(2-acetoxyethyl)isoxazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)ethyl acetate；4-Isoxazoleethanol, 3,5-dimethyl-, 4-acetate；2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)ethyl acetate
• CAS: 83467-37-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: GNJZWVXFGUJNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 3,5-dimethyl-4-(2-acetoxyethyl)isoxazole 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-acetyl-2-methyl-5-(2-oxooxazolidin-3-yl)-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethyl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的酰胺和异恶唑之间的正规[3 + 2]环加成反应完全取代的2-氨基吡咯的原子-经济合成

  摘要：

  已经开发了通过金酰胺和异恶唑之间的金催化的正式[3 + 2]环加成反应，简洁，灵活地合成完全取代的2-氨基吡咯的方法。在温和的反应条件下，获得了各种2-氨基吡咯衍生物，收率好至极好，从而为构建完全取代的2-氨基吡咯提供了一种有效且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201500447
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-(2-acetoxyethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的酰胺和异恶唑之间的正规[3 + 2]环加成反应完全取代的2-氨基吡咯的原子-经济合成

  摘要：

  已经开发了通过金酰胺和异恶唑之间的金催化的正式[3 + 2]环加成反应，简洁，灵活地合成完全取代的2-氨基吡咯的方法。在温和的反应条件下，获得了各种2-氨基吡咯衍生物，收率好至极好，从而为构建完全取代的2-氨基吡咯提供了一种有效且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201500447

文献信息

• Rearrangements and cyclizations—XVI
  作者：Nikolai S. Zefirov、Sergei I. Kozhushkov、Tamara S. Kuznetsova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80149-x

  日期：1982.1

  hydroxylamine derivatives proceed via cyclopropane ring opening with incorporation of external nucleophile (solvent) to give the 4-β-X-ethyl derivatives of 3,5-dimethylpyrazoles and -isoxazoles, a novel route to these heterocycles. This ring cleavage occurs especially smoothly in water as a solvent. A rationale for this unusually mild nucleophilic cyclopropane ring opening is discussed.

  1,1-二乙酰基环丙烷（1）与许多肼和羟胺衍生物的反应通过环丙烷开环进行，并引入外部亲核试剂（溶剂），得到3,5-二甲基吡唑的4-β-X-乙基衍生物和-异恶唑，这些杂环的新途径。这种环断裂在作为溶剂的水中特别平滑地发生。讨论了这种异常温和的亲核环丙烷开环的原理。