tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane | 131507-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,5R,6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 131507-80-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: SPNDGBUXJXITBI-FIKUDORNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-Methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酰基tetronic酸离子载体抗生素tetronasin的C12–C26片段的合成（ici 139603）

  摘要：

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97889-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,7S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2S,5R,6R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  酰基tetronic酸离子载体抗生素tetronasin的C12–C26片段的合成（ici 139603）

  摘要：

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97889-4

文献信息

• DE, LASZLO STEPHEN E.;FORD, MARK J.;LEY, STEVEN V.;MAW, GRAHAM N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5525-5528
  作者：DE, LASZLO STEPHEN E.、FORD, MARK J.、LEY, STEVEN V.、MAW, GRAHAM N.

  DOI：——

  日期：——