2,6-dibromo-4-dodecyl-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole) | 1505565-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-dodecyl-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole)
• CAS: 1505565-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₅Br₂N₃S₂
• 分子量: 507.357
• InChiKey: NYYUPFFJDXAHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(n-hexyl)-2-tri(n-buty)lstannylnaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) 、 2,6-dibromo-4-dodecyl-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到C₇₀H₈₃N₇O₈S₂
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole-bridged bis(naphthalene diimide)s as electron-transport materials

  摘要：

  一系列具有三异丙基硅基 (TIPS)、溴和萘二酰亚胺 (NDI) 基团的 2,6-二取代-N-烷基-吡咯[3,2-d:4,5-d']双噻唑 (PBTz) 材料被合成。通过循环伏安法和密度泛函理论 (DFT) 计算研究了 2,6-双-TIPS 和 2,6-二溴-N-己基-PBTz 的电子性质，并通过单晶 X 射线结构分析检查了它们在固态下的堆积情况。DFT 计算和电化学数据显示该核心既是一个弱供体，也是一个弱受体。通过差分脉冲伏安法、紫外-可见吸收光谱和差示扫描量热法研究了具有双(NDI)-取代的 N-烷基-PBTz 结构的小分子，并通过溶液法制备的薄膜在 n 沟道有机场效应晶体管中检查了它们的电学性质。对于在吡咯和 NDI 氮原子上带有己基链的 PBTz-桥联的双(萘二酰亚胺)，观察到高达 0.13 cm² V⁻¹ s⁻¹ 的电子迁移率 μe，电流开启/关闭比为 5 × 10⁵，阈值电压 Vth = 4.9 V，而在 1:1 聚苯乙烯基质中，带有更长十二烷基基团的材料的 μe 高达 0.19 cm² V⁻¹ s⁻¹，电流开启/关闭比为 7 × 10⁴，Vth = 7.9 V。最后，在 NDI 单元的 6 位带有吸电子乙酰基的化合物通过电化学和 OFET 配置进行了检查。

  DOI：

  10.1039/c3tc31677g
• 作为产物：
  描述：

  4-dodecyl-2,6-bis(triisopropylsilyl)-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d′]-bisthiazole 在 四丁基氟化铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-dibromo-4-dodecyl-4H-pyrrolo[2,3-d:5,4-d']bis(thiazole)
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole-bridged bis(naphthalene diimide)s as electron-transport materials

  摘要：

  一系列具有三异丙基硅基 (TIPS)、溴和萘二酰亚胺 (NDI) 基团的 2,6-二取代-N-烷基-吡咯[3,2-d:4,5-d']双噻唑 (PBTz) 材料被合成。通过循环伏安法和密度泛函理论 (DFT) 计算研究了 2,6-双-TIPS 和 2,6-二溴-N-己基-PBTz 的电子性质，并通过单晶 X 射线结构分析检查了它们在固态下的堆积情况。DFT 计算和电化学数据显示该核心既是一个弱供体，也是一个弱受体。通过差分脉冲伏安法、紫外-可见吸收光谱和差示扫描量热法研究了具有双(NDI)-取代的 N-烷基-PBTz 结构的小分子，并通过溶液法制备的薄膜在 n 沟道有机场效应晶体管中检查了它们的电学性质。对于在吡咯和 NDI 氮原子上带有己基链的 PBTz-桥联的双(萘二酰亚胺)，观察到高达 0.13 cm² V⁻¹ s⁻¹ 的电子迁移率 μe，电流开启/关闭比为 5 × 10⁵，阈值电压 Vth = 4.9 V，而在 1:1 聚苯乙烯基质中，带有更长十二烷基基团的材料的 μe 高达 0.19 cm² V⁻¹ s⁻¹，电流开启/关闭比为 7 × 10⁴，Vth = 7.9 V。最后，在 NDI 单元的 6 位带有吸电子乙酰基的化合物通过电化学和 OFET 配置进行了检查。

  DOI：

  10.1039/c3tc31677g