(S)-2-[2-[(S)-2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoic acid | 1297471-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-[(S)-2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1297471-98-7
• 化学式: C₃₉H₅₀N₆O₇
• 分子量: 714.862
• InChiKey: GQZZTPFQMAXVNY-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  208.82
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-[(S)-2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到(7S,16S,25S)-7,16,25-triisobutyl-7,8,16,17,25,26-hexahydro-5H-tribenzo[e,l,s][1,4,8,11,15,18]hexaazacyclohenicosine-6,9,15,18,24,27(14H,23H)-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral C3-Symmetric Bowl-Shaped Cyclohexapeptide Composed of Anthranilic Acid and Leucine

  摘要：

  A chiral C-3-symmetric bowl-shaped cyclohexapeptide (1), composed of anthranilic acid (2-aminobenzoic acid) and a-amino acid in an alternating sequence, was synthesized from 2-nitrobenzoic acid and leucine. The H-1 and C-13 NMR spectra of 1 suggest a chiral C-3-symmetric bowl-shaped structure. Molecular mechanic calculation revealed that the cyclohexapeptide becomes a bowl-shaped structure when all three a-amino acid components have homochiral side chains.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)58
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-2-[2-[(S)-2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral C3-Symmetric Bowl-Shaped Cyclohexapeptide Composed of Anthranilic Acid and Leucine

  摘要：

  A chiral C-3-symmetric bowl-shaped cyclohexapeptide (1), composed of anthranilic acid (2-aminobenzoic acid) and a-amino acid in an alternating sequence, was synthesized from 2-nitrobenzoic acid and leucine. The H-1 and C-13 NMR spectra of 1 suggest a chiral C-3-symmetric bowl-shaped structure. Molecular mechanic calculation revealed that the cyclohexapeptide becomes a bowl-shaped structure when all three a-amino acid components have homochiral side chains.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)58