[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranoside | 1010440-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-6-[2-oxo-2-(tritylamino)ethoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1010440-62-6
• 化学式: C₆₆H₆₈N₂O₁₆
• 分子量: 1145.27
• InChiKey: RXYXKTKITWUDRO-XJHZBXCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以98%的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-N-(三苯基甲基)乙酰胺 、 trichloro-O-[2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranosyl]acetimidate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(dimethylmaleimido)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698