2-(2-aminophenyl)but-3-en-1-yl pivalate | 1441228-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)but-3-en-1-yl pivalate
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)but-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate；2-(2-aminophenyl)but-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1441228-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: FFLFWMAJSBODGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)but-3-en-1-yl pivalate 在 亚硝酸特丁酯 、 三乙基硼 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)indolin-3-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-aminophenyl)but-3-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Difunctionalization of Aminoalkenes with Aminals as Oxidants and Electrophiles
  作者：Lixin Li、Xibing Zhou、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02203

  日期：2017.9.1

  direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel and unique approach toward the synthesis of 2-(2-aminoethyl)indoles and 2-(2-aminoethyl)pyrrolidines, which are important building blocks in synthetic organic chemistry. The unity of this method was highlighted by the rapid synthesis of Alosetron, a drug used for the treatment of irritable bowel syndrome.

  开发了一种新颖的钯催化的氨基缩胺与氨基缩醛的氨基甲基胺化，其不仅起氨基甲基化试剂的作用，还起氧化剂的作用。这种直接且操作简单的方案为合成2-（2-氨基乙基）吲哚和2-（2-氨基乙基）吡咯烷类化合物提供了根本上新颖且独特的方法，它们是合成有机化学中的重要组成部分。快速合成Alosetron（一种用于治疗肠易激综合症的药物）突显了这种方法的统一性。
• Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade
  作者：François Brucelle、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo4009904

  日期：2013.6.21

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.