Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat | 152309-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat
• 英文别名: Bzyuuqwfchocag-fuvvndpysa-；methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 152309-61-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂₀
• 分子量: 676.623
• InChiKey: BZYUUQWFCHOCAG-FUVVNDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-natrium-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-(4,7,8-tri-O-acetyl-3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hansrt; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 543 - 550

  摘要：

  DOI：