2-(2-azidophenyl)but-3-en-1-yl pivalate | 1441228-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)but-3-en-1-yl pivalate
• 英文别名: 2-(2-Azidophenyl)but-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate；2-(2-azidophenyl)but-3-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1441228-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: HRQGFKCNPXDFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidophenyl)but-3-en-1-yl pivalate 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-azidophenyl)but-3-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade

  摘要：

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo4009904

文献信息

• Synthesis of a Leucomitosane via a Diastereoselective Radical Cascade
  作者：François Brucelle、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo4009904

  日期：2013.6.21

  The preparation of trans-2,3-disubstituted indolines from 1-azido-2-allylbenzene derivatives via a diastereoselective radical cascade using ethyl iodoacetate and triethylborane is described. Further lactamization afforded substituted benzopyrrolizidinones with excellent diastereomeric ratios. The radical cascade/lactamization sequence was efficiently applied to the synthesis of a 3-oxo-leucomitosane related to the mitomycin family of alkaloids.