α-Nitro-β-isopropylaminoacrolein | 40824-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Nitro-β-isopropylaminoacrolein
• 英文别名: 2-nitro-3-(propan-2-ylamino)prop-2-enal
• CAS: 40824-86-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: JZQWTQHHFXDJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Nitro-β-isopropylaminoacrolein 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1,4-dihydro-3,5-dinitro-1-propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 3,5-Dinitro-1,4-dihydropyridines by the Self-Condensation of β-Formyl-β-nitroenamine

  摘要：

  3,5-Dinitro-1,4-dihydropyridines (DNDHPs) are readily constructed by the acid-promoted self-condensation of beta-formyl-beta-nitroenamines. In the DNDHPs, one molecule of the nitroenamine serves as a C3N1 building block and the other serves as a C2 block. This synthetic method does not require any special reagents and conditions. When the reaction is conducted in the presence of electron-rich benzene derivatives, arylation at the 4-position of DNDHP is achieved by trapping the 3,5-dinitropyridinium ion intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo5000187

文献信息

• Synthesis and intramolecular ring transformation of <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes
  作者：Yumi Nakaike、Yusuke Yoshida、Soichi Yokoyama、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/d0ob01950j

  日期：——

  first and facile synthesis of N,N′-dialkylated 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonadienes was achieved by the [4 + 4] self-condensation of β-formyl-β-nitroenamine in the presence of ammonium acetate. The 2,6- and 2,9-dialkylated products were found to be interconvertible when dissolved in a solvent. This isomerization proceeds through intramolecular ring transformation via a common intermediate under equilibrium

  N , N'-二烷基化 2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬二烯的首次且简便的合成是通过 β-甲酰基-β-硝基烯胺在铵存在下的 [4 + 4] 自缩合实现的醋酸盐。发现 2,6-和 2,9-二烷基化产物溶解在溶剂中时可相互转化。这种异构化通过平衡下的共同中间体通过分子内环转化进行。