1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1204748-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-methoxymethoxychalcone；1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1204748-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YVKPJZLMCFZYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-((3-(3,4-dichlorophenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)phenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑查尔酮衍生物的合成及其对小鼠B16细胞酪氨酸酶和黑色素合成的生物活性，用于治疗白癜风

  摘要：

  一系列新的查耳酮衍生物的1 - 18，轴承异恶唑基部分，设计并合成，和生物学评价其活性对蘑菇酪氨酸酶和鼠B16细胞的黑色素合成。结果表明，大多数制备的化合物的1 - 18对酪氨酸强效的激活作用，特别是对于1 - 2，4，6 - 7，9和15。其中，化合物2，4和9显示出最好的活性，EC 50  = 1.3，2.5和3.0μmol·L-1分别比阳性对照8-甲氧基补骨脂蛋白（8-MOP，EC 50  = 14.8μmol·L -1）好得多；在B16细胞中，所有测试的化合物对黑素生成的活性均强于8-MOP（值为115％）。有趣的是用卤素（取代的衍生物1，2，4，5，7，9）一般是更有效。与8-MOP相比，分别具有3倍和4倍效力的化合物2（463％）和18（438％）被公认为是进一步抗玻璃体药理研究的最有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.066
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity of chalcones and its analogues

  摘要：

  The Vernohia anthelmintica L's extract is one of the most popular Uygur medicines used for vitiligo. It is believed that the chalcone compounds of the plant play an important role in the treatment since they may activate tyrosinase and improve melanin production. In this study, twenty-one chalcones and nine analogues were synthesized in view of three different components of chalcone (A, B ring and a, beta-unsaturated carbonyl). After biological evaluation of their activity on tyrosinase in cell-free systems, the result showed that most compounds (except polyhydroxy chalcones) possess activator effect on the tyrosinase, especially for 13a-15a, 20a and 1 b, which bearing a comparable activity to the positive control 8-MOP. SAR of these tyrosinase activator was summed up for the first time as well. Finally, compound 13a was found to increase melanin contents and tyrosinase activity 1.75 and 1.3 fold, respectively, compared with that of untreated murine B16 cells at the concentration of 40 mu g/mL (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.018

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Tyrosinase Inhibitory Activity of Chalcone Derivatives
  作者：Jinbing Liu、Changhong Chen、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.12126

  日期：2013.7

  inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant inhibitory activity, and four compounds exhibited more potent tyrosinase inhibitory activity than the reference standard inhibitor kojic acid (5‐hydroxy‐2‐(hydroxymethyl)‐4H‐pyran‐4‐one). Specifically, 1‐(‐1‐(4‐methoxyphen‐ yl)‐3‐phenyl

  合成了一系列查耳酮及其衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，与参考标准抑制剂曲酸（5-羟基-2-（羟甲基）-4H-吡喃-4-酮）相比，某些合成的化合物显示出显着的抑制活性，四种化合物显示出更强的酪氨酸酶抑制活性。具体而言，1 - （ - 1-（4- methoxyphen-基）-3- phenylallylidene）氨基硫脲（18）与IC表现出最有效的酪氨酸酶抑制活性50的0.274μ值米。1 ‐（‐ 1‐（2,4‐二羟基苯基）‐3‐苯基亚烯基）硫代氨基脲的抑制机理分析（16）和1-（-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基亚芳基）硫代氨基脲（18）证明这两种化合物对酪氨酸酶的抑制作用是不可逆的。初步的结构活性关系分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。