7-iodo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1094674-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-iodo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-Iodo-3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1094674-61-9
• 化学式: C₁₂H₈IN₃
• 分子量: 321.12
• InChiKey: RPXHASFTZFUGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 7-iodo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1‐(6‐iodopyridin‐2‐yl)‐1‐phenyl‐1‐(phenylthio)propan‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  铑催化吡啶三唑与硫酯的脱氮偕二官能化：将形式卡宾插入 C(O)-S 键

  摘要：

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06041d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-iodo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的去质子性镁化和阳离子化

  摘要：

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo801675h