(E)-1-(4-azidophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 41657-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41657-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: LWXYKYRSEGYLBT-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.67%的产率得到(E)-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑连接的环丙沙星-查耳酮通过抑制人拓扑异构酶 I&II 和微管蛋白聚合诱导 DNA 损伤

  摘要：

  摘要 一系列新型 1,2,3-三唑连接的环丙沙星-查耳酮4a-j被合成为潜在的抗癌剂。杂种4a-j对结肠癌细胞表现出显着的抗增殖活性。化合物4a-j对 HCT116、HT29 和 Caco-2 细胞的IC 50 s 范围为 2.53-8.67 µM、8.67-62.47 µM 和 4.19-24.37 µM；分别，而多柔比星的 IC 50值为 1.22、0.88 和 4.15 µM。与多柔比星（IC 50= 1.22 µM）。此外，杂种4a、4b、4e、4i和4j表现出对拓扑异构酶 I、II 和微管蛋白聚合的显着抑制活性。他们增加了 γH2AX 的蛋白质表达水平，表明 DNA 损伤，并在 G2/M 期阻止 HCT116，可能通过 ATR/CHK1/Cdc25C 途径。因此，新型环丙沙星杂合体可作为潜在的线索进一步研究，作为抗结直肠癌的新型抗癌药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2072308
• 作为产物：
  描述：

  4’-氨基乙酰苯盐酸盐 在 sodium azide 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mannich 和 1,3 偶极环加成反应获得的丁香酚杂化物的合成和生物活性评价

  摘要：

  报道了丁香酚1的新型曼尼希碱 ( 2a-2j ) 和三唑-查尔酮衍生物 ( 7a-7k ) 的设计、合成和生物活性评估。在所有抗增殖活性测试的衍生物中，与标准阿霉素 (37.29 μM) 相比，二胺摩尼奇衍生物2b (32.92 μM) 和 4-甲氧基查耳酮三唑衍生物7d (33.05 μM) 显着抑制 HepG2 细胞系。而大多数化合物如二乙胺2a (17.75 μM)、(氨基甲基) 甲烷二胺2b (17.02 μM) 和双 (氯甲基) 胺2c(20.12 μM) 对 MCF-7 细胞系显示出中等至更好的抑制作用。还测试了合成的类似物的抗糖尿病和抗肥胖潜力。与标准阿卡波糖 (72.86%) 相比，化合物2f (55.50%)、2c (54.34%)、7g (55.5%) 和2a (55.5%) 显示出对肠道 α-葡萄糖苷酶的中等抑制潜力。同样，化合物7d (82.95%)、7f (76.19%)、7g

  DOI：

  10.1002/jhet.4331

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones possessing a methanesulfonamido or an azido pharmacophore as cyclooxygenase-1/-2 inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Tannaz Zebardast、Farinaz Hakimion、Farshad H. Shirazi、P.N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.022

  日期：2006.10

  A group of (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives (chalcones) possessing a MeSO2NH, or N-3, COX-2 pharmacophore at the para-position of the C-1 phenyl ring were synthesized using a facile stereoselective Claisen-Schmidt condensation reaction. In vitro COX-1/COX-2 structure-activity relationships were determined by varying the substituents on the C-3 phenyl ring (4-H, 4-Me, 4-F, and 4-OMe). Among the 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones possessing a C-1 para-MeSO2NH COX-2 pharmacophore, (E)-1-(4-methanesulfonamidophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one (7b) was identified as a selective COX-2 inhibitor (COX-2 IC50 = 1.0 mu M; selectivity index > 100) that was less potent than the reference drug rofecoxib (COX-2 IC50 = 0.50 mu M; SI > 200). The corresponding 1,3-diphenylprop-2-en-1-one analogue possessing a C-1 para-N-3 COX-2 pharmacophore, (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one (7f), exhibited potent and selective COX-2 inhibition (COX-1 IC50 = 22.2 mu M; COX-2 IC50 = 0.3 mu M; SI = 60). A molecular modeling study where 7b and 7f were docked in the binding site of COX-2 showed that the p-MeSO2NH and N-3 substituents on the C-1 phenyl ring are oriented in the vicinity of the COX-2 secondary pocket (His90, Arg513, Phe518, and Val523). The structure-activity data acquired indicate that the propenone moiety constitutes a suitable scaffold to design new acyclic 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones with selective COX-1 or COX-2 inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and bioactivity evaluation of eugenol hybrids obtained by Mannich and 1,3 dipolar cycloaddition reactions
  作者：Komuraiah Buduma、Niranjana A、Satya KVN、Kotesh J、Srinivas Chinde、Anand Kumar Domatti、Yogesh Kumar、Paramjit Grover、Ashok Tiwari、Feroz Khan

  DOI：10.1002/jhet.4331

  日期：2021.11

  Design, synthesis, and bioactivity evaluation of novel mannich bases (2a-2j) and triazole-chalcone derivatives (7a-7k) of Eugenol 1 were reported. Among all the derivatives tested for antiproliferative activity, di-amine manich derivative 2b (32.92 μM), and 4-methoxy chalcone triazole derivative 7d (33.05 μM) significantly inhibited HepG2 cell lines when compared to the standard doxorubicin (37.29 μM)

  报道了丁香酚1的新型曼尼希碱 ( 2a-2j ) 和三唑-查尔酮衍生物 ( 7a-7k ) 的设计、合成和生物活性评估。在所有抗增殖活性测试的衍生物中，与标准阿霉素 (37.29 μM) 相比，二胺摩尼奇衍生物2b (32.92 μM) 和 4-甲氧基查耳酮三唑衍生物7d (33.05 μM) 显着抑制 HepG2 细胞系。而大多数化合物如二乙胺2a (17.75 μM)、(氨基甲基) 甲烷二胺2b (17.02 μM) 和双 (氯甲基) 胺2c(20.12 μM) 对 MCF-7 细胞系显示出中等至更好的抑制作用。还测试了合成的类似物的抗糖尿病和抗肥胖潜力。与标准阿卡波糖 (72.86%) 相比，化合物2f (55.50%)、2c (54.34%)、7g (55.5%) 和2a (55.5%) 显示出对肠道 α-葡萄糖苷酶的中等抑制潜力。同样，化合物7d (82.95%)、7f (76.19%)、7g
• New 1,2,3-triazole linked ciprofloxacin-chalcones induce DNA damage by inhibiting human topoisomerase I& II and tubulin polymerization
  作者：Hamada H. H. Mohammed、Amer Ali Abd El-Hafeez、Kareem Ebeid、Aml I. Mekkawy、Mohammed A. S. Abourehab、Emad I. Wafa、Suhaila O. Alhaj-Suliman、Aliasger K. Salem、Pradipta Ghosh、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Alaa M. Hayallah、Samar H. Abbas

  DOI：10.1080/14756366.2022.2072308

  日期：2022.12.31

  Abstract A series of novel 1,2,3-triazole-linked ciprofloxacin-chalcones 4a-j were synthesised as potential anticancer agents. Hybrids 4a-j exhibited remarkable anti-proliferative activity against colon cancer cells. Compounds 4a-j displayed IC50s ranged from 2.53-8.67 µM, 8.67–62.47 µM, and 4.19–24.37 µM for HCT116, HT29, and Caco-2 cells; respectively, whereas the doxorubicin, showed IC50 values of

  摘要 一系列新型 1,2,3-三唑连接的环丙沙星-查耳酮4a-j被合成为潜在的抗癌剂。杂种4a-j对结肠癌细胞表现出显着的抗增殖活性。化合物4a-j对 HCT116、HT29 和 Caco-2 细胞的IC 50 s 范围为 2.53-8.67 µM、8.67-62.47 µM 和 4.19-24.37 µM；分别，而多柔比星的 IC 50值为 1.22、0.88 和 4.15 µM。与多柔比星（IC 50= 1.22 µM）。此外，杂种4a、4b、4e、4i和4j表现出对拓扑异构酶 I、II 和微管蛋白聚合的显着抑制活性。他们增加了 γH2AX 的蛋白质表达水平，表明 DNA 损伤，并在 G2/M 期阻止 HCT116，可能通过 ATR/CHK1/Cdc25C 途径。因此，新型环丙沙星杂合体可作为潜在的线索进一步研究，作为抗结直肠癌的新型抗癌药物。