1,1,3-三氯-4-甲基戊-1-烯-4-醇 | 40646-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,3-三氯-4-甲基戊-1-烯-4-醇
• 英文名称: 1,1,3-trichloro-4-methylpent-1-en-4-ol
• 英文别名: 3,5,5-trichloro-2-methyl-4-penten-2-ol；3,5,5-trichloro-2-methyl-pent-4-en-2-ol；3,5,5-Trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 40646-44-4
• 化学式: C₆H₉Cl₃O
• 分子量: 203.496
• InChiKey: UPRIJDASDGVROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三氯-4-甲基戊-1-烯-4-醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮衍生物的便捷合成，一种氯菊酯的关键中间体

  摘要：

  制备了2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基环丙烷甲酸、3-烷氧基羰基(或酰基)-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮的关键中间体通过 2-甲基-3,5,5-三氯-4-戊烯-2-醇与乙酸衍生物如丙二酸酯、乙酰乙酸酯和苯甲酰乙酸酯的碱催化缩合。还检测了 3-乙酰基-4-(2,2-二氯乙烯基)-5,5-二甲基四氢-2-呋喃酮对过量亚硫酰氯在乙醇中的反应性。类似物5-丁基-4-(2,2-二氯乙烯基)-3-乙氧基羰基-5-甲基四氢-2-呋喃酮也以31%的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.802
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-pent-3-en-2-one 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,3-三氯-4-甲基戊-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排。二、5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one 与亲核试剂的反应

  摘要：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1) 与许多亲核试剂的反应已经进行。发现格氏试剂 (5) 主要攻击 1 的羰基碳，产生相应的叔醇 (7)。以乙基溴化镁(5a)的反应顺序为例。5a 与 1 的反应得到 6,6,6-trichloro-3-methyl-4-hexen-3-ol (7a) 作为主要产物的主要成分。通过在蒸馏温度 (88–90°C/6 mmHg) 下加热，己烯醇 7a 很容易发生烯丙基重排，得到 4,6,6-三氯-3-甲基-5-己烯-3-醇 (8a)，它是依次通过甲醇钠处理转化为 6,6-二氯-3-甲基-3,4-环氧-5-己烯 (9a)。dl-erythro-4,6,6-trichloro-3-methyl-5-hexen-3-ol (8a-I) 的立体选择性合成是通过使用 3,5, 5-trichloro-4-penten-2-one (3) 作为原料代替

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3685

文献信息

• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reaction with halogen-containing unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、R. A. Novikov、N. V. Volchkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0155-x

  日期：2012.6

  Thermal decomposition of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles at 135 °C in the presence of allyl or propargyl halides leads to the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and the formation of the corresponding pyrazolines or pyrazoles as the products of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines to the multiple bonds

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。
• TSUBOI, SADAO;AMANO, EIICHIRO;TAKEDA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 802-805
  作者：TSUBOI, SADAO、AMANO, EIICHIRO、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——