2,6-Bis(bromomethyl)-4-phenylphenol | 108817-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis(bromomethyl)-4-phenylphenol
• CAS: 108817-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O
• 分子量: 356.057
• InChiKey: CPBSDUVCRTZVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  413.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(bromomethyl)-4-phenylphenol 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 Dowex 50 W 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-α-amino-4-methoxy-5-(phosphonomethyl)(1,1'-biphenyl)-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-Bis(bromomethyl)-4-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810

文献信息

• Asymmetrically substituted calix[4]arenes; A two-dimensional 1H NMR study of a tetraester derivative in the cone-conformation
  作者：Lucia Zetta、Artur Wolff、Walter Vogt、Karl-Ludwig Platt、Volker Böhmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96103-4

  日期：1991.3

  condensation. Standard derivatization procedures always led to the formation of mixtures of various conformational isomers from which the derivative in the cone-conformation could be isolated only by preparative HPLC. For a tetraester derivative it was shown by two-dimensional 1H NMR spectroscopy, that due to the different substituents the cone-conformation is strongly distorted. The sodium complex of this tetraester

  通过片段缩合已经制备了几种在对位具有三个或四个不同取代基的手性杯[4]芳烃。标准的衍生化程序总是导致形成各种构象异构体的混合物，仅通过制备型HPLC可以从中分离出圆锥构象的衍生物。对于四酯衍生物，通过二维1 H NMR光谱显示，由于取代基的不同，其圆锥构象强烈扭曲。然而，该四酯的钠络合物再次呈现规则的锥构型。
• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。
• Asymmetrically-substituted calix(4)arenes
  作者：Volker Böhmer、Linda Merkel、Ulrike Kunz

  DOI：10.1039/c39870000896

  日期：——

  Asymmetric calix(4)arenes (5) consisting of three different phenolic units were obtained by fragment condensation either of a trinuclear compound (1) with a 2,6-bis(bromomethyl)phenol (2) or a dinuclear compound (3) with a bisbromomethylated dimer (4) in a dioxane–TiCl4 system.

  非对称的杯形（4）芳烃（5）组成的三个不同的酚单元，通过片段缩合或者是三核化合物（获得1与2,6-双（溴甲基）苯酚（）2）或双核化合物（3）与二恶烷-TiCl 4体系中的双溴甲基化二聚体（4）。
• Synthesis of calix[4]arenes presenting no plane of symmetry
  作者：H. Casablanca、J. Royer、A. Satrallah、A. Taty-C、J. Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96922-3

  日期：——

  The cyclocondensation of linear phenolic trimers with appropriate 2,6-bis-bromomethylphenols produces calix[4]arenes presenting no symmetry plane.

  线性酚三聚体与适当的2,6-双-溴甲基苯酚的环缩合产生杯芳烃[4]芳烃，该芳烃没有对称平面。
• Calix[4]arenes with four differently substituted phenolic units
  作者：Volker Boehmer、Frank Marschollek、Lucia Zetta

  DOI：10.1021/jo00391a005

  日期：1987.7