β-styryl-N-pyrrolidinylmethyldimethylsilane | 119873-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-styryl-N-pyrrolidinylmethyldimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-((dimethyl(styryl)silyl)methyl)pyrrolidine；dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]-(pyrrolidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 119873-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NSi
• 分子量: 245.44
• InChiKey: XWZRLKCXXZBEKW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-styryl-N-pyrrolidinylmethyldimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的对映选择性合成：烯基硅烷醇的无尖锐环氧化

  摘要：

  烯基硅烷醇（6）的无尖锐的环氧化，然后进行原去甲硅烷基化，得到对映体过量很高的氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c39880001280
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylethenyllithium 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 β-styryl-N-pyrrolidinylmethyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的对映选择性合成：烯基硅烷醇的无尖锐环氧化

  摘要：

  烯基硅烷醇（6）的无尖锐的环氧化，然后进行原去甲硅烷基化，得到对映体过量很高的氧化苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c39880001280

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Disubstituted Butadienes via Copper-Mediated Coupling of Alkenyl Silanes
  作者：David Spring、David Blackwell、Warren Galloway

  DOI：10.1055/s-0030-1261150

  日期：2011.9

  A strategy is described for the stereoselective synthesis of substituted (E)-, (Z)-, and α-disubstituted butadienes from terminal alkynes by the copper-mediated coupling of geometrically-defined alkenyl silanes. Proof-of-concept results that demonstrate the feasibility of this approach are presented.

  描述了一种从末端炔烃通过铜介导的几何定义烯基硅烷偶联来立体选择性合成取代的(E)-、(Z)-和α-取代丁二烯的策略。提供了证明这一方法可行性的概念验证结果。
• Chan, T. H.; Chen, L. M.; Wang, D., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 1, p. 60 - 67
  作者：Chan, T. H.、Chen, L. M.、Wang, D.、Li, L. H.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, T. H.;CHEN, L. M.;WANG, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 19, C. 1280-1281
  作者：CHAN, T. H.、CHEN, L. M.、WANG, D.

  DOI：——

  日期：——