6-pivaloylamino-9-[(2,3,5-tri-O-acetyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 863591-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-pivaloylamino-9-[(2,3,5-tri-O-acetyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-pivalyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(2,2-dimethylpropanoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 863591-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₈
• 分子量: 477.474
• InChiKey: JGMCJIJOKUODEV-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pivaloylamino-9-[(2,3,5-tri-O-acetyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2',3',5'-三乙酰腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 127. Selective N-Deacylation of N,O-Peracylated Nucleosides in Superheated Methanol¹

  摘要：

  Solutions of peracylated adenosine, cytidine, and related nucleoside derivatives undergo selective N-deacylation upon heating at elevated temperatures (oil bath >= 105 degrees C) in methanol. An increase in the bulk of the N-acyl group has little effect on the rate of N-deacylation but increases the N/O selectivity ratio. Extended heating is required for N-deacylation with arylcarboxylic acid derivatives. Contamination with acidic or basic reagent residues is avoided.

  DOI：

  10.1021/jo051256w
• 作为产物：
  描述：

  6-N-2',3',5'-tri-O-tetraacetyladenosine 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到6-pivaloylamino-9-[(2,3,5-tri-O-acetyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  酰化腺苷衍生物的合成及酶解

  摘要：

  摘要通过将腺苷（6-氨基-9-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘌呤（1）与吡啶中不同的乙酸酐和/或新戊酰氯摩尔当量酰化，制得各种腺苷衍生物，化合物6-乙酰氨基-9 ‐ [（（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基]嘌呤（3），6-氨基-9-[（2,3,5-三-O-乙酰基）-β- D-核呋喃糖基]嘌呤（4）和6-新戊酰氨基-9-[（2,3,5-三-O-新戊酰基）-β-D-呋喃核糖基]嘌呤（5）随后被许多催化剂水解丁酰胆碱酯酶（BChE）在3和4的伯羟基上的区域选择性酶促脱乙酰基产生6-乙酰氨基-9-[（2,3-di-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基]嘌呤（9 ）和6-氨基-9-[（2,3-二-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基]嘌呤（10），所有结构均通过1H和13C NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1080/07328300601059284