2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-thiolactone | 141118-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-thiolactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-thione
• CAS: 141118-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: WPYWRZHZKFLOLU-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone 在 四甲基硫脲 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-thiolactone
  参考文献：
  名称：

  Redox glycosidation: stereoselective syntheses of (1.fwdarw.6) linked disaccharides via thionoester intermediates

  摘要：

  Perbenzyl derivatives of the disaccharides benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-glucopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside and benzyl 6-O-(alpha(and beta)-D-mannopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside were each prepared in a stereoselective manner by acylation, thionation, and reductive desulfurization. The use of 2,4-bis(4-phenoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (4b) as a mild thionation reagent for esters and lactones is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00036a012