2-bromo-N,N-diisopropyl-5-methoxylbenzamide | 1375931-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diisopropyl-5-methoxylbenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-diisopropyl-5-methoxybenzamide；2-bromo-5-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1375931-12-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: APKGXNJDGJUQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diisopropyl-5-methoxylbenzamide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四甲基乙二胺 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Aib-Phe-OMe 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,6-dibromo-3-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-methoxybenzamide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-N,N-diisopropyl-5-methoxylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x

文献信息

• Nickel or Phenanthroline Mediated Intramolecular Arylation of sp³ C–H Bonds Using Aryl Halides
  作者：William C. Wertjes、Lydia C. Wolfe、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol402869h

  日期：2013.12.6

  the intramolecular arylation of sp3 C–H bonds adjacent to nitrogen using aryl halides is described. Arylation was accomplished using either Ni(COD)2 or 1,10-phenanthroline in substoichiometric amounts, and the reaction conditions were applied to a variety of electronically differentiated benzamide substrates. Preliminary studies suggest a mechanism involving aryl and alkyl radical intermediates.

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Synthesis of Dimethylisoindolin-1-ones and Dimethyl-5-phenylisoindolin-1-ones: Selective C–C Coupling of an Unreactive Tertiary sp³ C–H Bond
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Saket Patel、Shubham Sharma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo402776u

  日期：2014.4.4

  dihalobenzamides for the synthesis of biaryl 5-phenylisoindolin-1-ones. It seems that the reaction proceeds via a radical pathway in which the aryl radical translocates via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), forming a tertiary alkyl carbon-centered radical. The generated tertiary alkyl radical could attack the benzamide ring in a 5-exo/endo-trig manner followed by the release of an electron and a proton, leading to

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。
• High-Yielding, Versatile, and Practical [Rh(III)Cp*]-Catalyzed<i>Ortho</i>Bromination and Iodination of Arenes
  作者：Nils Schröder、Joanna Wencel-Delord、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja302631j

  日期：2012.5.23

  We report a uniquely high-yielding, general, and practical ortho bromination and iodination reaction of different classes of aromatic compounds. This reaction occurs by Rh(III)-catalyzed C-H bond activation methodology and is therefore the first example of the application of this cationic catalyst for C-Br and C-I bond formation.