diethyl (1-phenylcyclopropyl)phosphonate | 130948-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (1-phenylcyclopropyl)phosphonate
• 英文别名: (1-Diethoxyphosphorylcyclopropyl)benzene
• CAS: 130948-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: XZVJLCVTRXTHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-phenylethenyl)phosphonate 、 bromomethyl bis(catechol)silicate-18-crown-6-potassium 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl (1-phenylcyclopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Synthesis of 1-arylcyclopropylphosphonates
  作者：N. S. Gulyukina、A. V. Varakuta、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0290-y

  日期：2007.9

  A simple method for the synthesis of 1-arylcyclopropylphosphonates was proposed. The method involves treatment of 1-arylethenylphosphonic acids or their esters with diazomethane followed by thermolysis of intermediate 3-aryl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-ylphosphonates.

  提出了一种合成 1-芳基环丙基膦酸盐的简单方法。该方法包括用重氮甲烷处理 1-芳基乙烯基膦酸或其酯，然后热解中间体 3-芳基-4,5-二氢-3H-吡唑-3-基膦酸盐。
• Nasser, Jamal; About-Jaudet, Elie; Collignon, Noel, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 171 - 179
  作者：Nasser, Jamal、About-Jaudet, Elie、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• NASSER, JAMAL;ABOUT-JAUDET, ELIE;COLLIGNON, NOEL, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 54,(1990) N-4, C. 171-179
  作者：NASSER, JAMAL、ABOUT-JAUDET, ELIE、COLLIGNON, NOEL

  DOI：——

  日期：——