{4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}methanol | 101553-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}methanol
• 英文别名: [4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl]methanol
• CAS: 101553-98-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: YIJQKWJVYOKLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}methanol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 15-((dimethylamino)methyl)-6-oxa-1,2(1,2),5(1,3),7(1,4)-tetrabenzenacyclononaphane-16,24,54-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents

  摘要：

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023

文献信息

• SYNTHESIS AND STRUCTURE CONFIRMATION OF RICCARDIN B, A MACROCYCLIC BIS(BIBENZYL) FROM THE LIVERWORT,<i>RICCARDIA MULTIFIDA</i>
  作者：Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Michiyo Tsukamoto、Chiemi Harada、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1985.1587

  日期：1985.10.5

  Riccardin B, a cytotoxic bis(bibenzyl) obtained from a liverwort was synthesized via an intramolecular Wittig-type reaction and the structure was established unequivocally.

  Riccardin B，一种从苔类中获得的细胞毒性双（联苄）是通过分子内 Wittig 型反应合成的，并且其结构明确建立。
• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。
• Syntheses of Macrocyclic Bis(bibenzyl) Compounds Derived from Perrottetin E
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Markus Hennrich、Anh-Minh Huynh

  DOI：10.1002/ejoc.201001023

  日期：2010.12

  Macrocyclic bis(bibenzyl) compounds are natural products from liverworts and are of growing interest due to recent reports on new isolated compounds and on their remarkable biological activities. We report here on a flexible and general approach to the total set of nine bis(bibenzyl) compounds of the riccardin and plagiochin type derived from perrottetin E. The structures were confirmed through their

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。
• 一种双联苄地钱素S衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113549046B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本申请提供一种双联苄地钱素S衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物具有式I所示结构：R1、R2各自独立地选自氢、甲基、‑(CH2)nR9、‑(C＝O)R9；R3为H或‑(CH2)nR9；R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢、羟基、甲基、卤素、硝基和氨基；R9选自氨基和5‑6元含氮环；所述5‑6元含氮环可以任意含有或不含有另一个杂原子氧原子；所述氨基和5‑6元含氮环可以是未被取代的或者是被选自C1‑5烷基、C1‑5卤代烷基、羟基、苯基、被C1‑5烷氧基或卤素取代的苯基、R10S(＝O)2‑中的至少一个取代基所取代的；R10选自C1‑5烷基、5‑6元含氮环；n为1或2；其中，R1、R2不同时为甲基。
• Total syntheses of marchantin A and riccardin B, cytotoxic bis(bibenzyls) from liverworts
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Katsuki Matsumura、Michiyo Tsukamoto、Chiemi Harada

  DOI：10.1021/jo00236a015

  日期：1988.1