4-(2-tosylacetyl)phenyl acetate | 1391608-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-tosylacetyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[2-(4-Methylphenyl)sulfonylacetyl]phenyl] acetate
• CAS: 1391608-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅S
• 分子量: 332.377
• InChiKey: YBSRUCDJHLGMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-tosylacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  IBX / I2-介导的芳烃亚磺酸钠与烯烃的反应：轻松合成β-酮砜

  摘要：

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290952

文献信息

• Heterogeneous copper‐catalyzed oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates: An efficient and practical synthesis of β‐keto sulfones
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.5001

  日期：2019.8

  An efficient and practical route to β‐keto sulfones has been developed through heterogeneous oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates by using an MCM‐41‐supported Schiff base‐pyridine bidentate copper (II) complex [MCM‐41‐Sb,Py‐Cu (OAc)2] as the catalyst and oxime acetates as an internal oxidant, followed by hydrolysis. The reaction generates a variety of β‐keto sulfones in good

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。
• Dioxygen-Triggered Oxosulfonylation/Sulfonylation of Terminal Olefins toward β-Keto Sulfones/Sulfones
  作者：Yanjie Wang、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03049

  日期：2021.11.5

  A dioxygen-triggered oxosulfonylation/sulfonylation of unactivated olefins to achieve β-keto sulfones/sulfones has been developed. Interestingly, pluralistic mechanisms were found when different types of compounds were applied as substrates, and different products were achieved. The reaction is carried out with a high atomic efficiency in the absence of a metal and a catalyst at room temperature under

  已开发出一种双氧触发的未活化烯烃的氧磺酰化/磺酰化，以实现 β-酮砜/砜。有趣的是，当使用不同类型的化合物作为底物时，发现了多种机制，并获得了不同的产品。该反应在没有金属和催化剂的情况下，在室温和空气气氛下以高原子效率进行。重要的是，作为概念验证，使用这种方法在克级水平上合成了一种生物活性分子。
• 在温和条件下合成β-酮砜衍生物的方法及所得β-酮砜衍生物
  申请人：佛山湘潭大学绿色智造研究院

  公开号：CN113307749B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种在温和条件下合成β‑酮砜衍生物的方法，包括以下步骤，在反应容器将芳基烯烃和亚磺酸钠盐溶于到溶剂中，加入酸性添加剂，在反应容器内存在空气且无过渡金属的条件下密封反应容器，反应后提纯得到β‑酮砜衍生物，能够在无过渡金属的温和条件下实现了烯烃与亚磺酸的自由基加成氧化反应，反应原料价廉易得，且无需消耗有机金属试剂或使用过渡金属，以空气为氧化剂，无需使用危险的过氧化物或过硫化物，对空气兼容，具有步骤简单、成本低，操作简单等优点，克服了现有技术如需要过渡金属参与、催化剂用量大、试剂昂贵、方法成本高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Photosensitizer-free synthesis of β-keto sulfones <i>via</i> visible-light-induced oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids
  作者：Zhen Peng、Yun-Yun Hong、Sha Peng、Xiang-Qun Xu、Shan-Shan Tang、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1039/d1ob00552a

  日期：——

  methodology for the construction of β-keto sulfones through visible-light induced direct oxysulfonylation of alkenes with sulfonic acids at ambient temperature under open-air conditions was developed. Most importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of any photocatalyst or strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste.

  开发了一种实用且环保的方法，用于在露天条件下在环境温度下通过可见光诱导烯烃与磺酸的直接氧磺酰化来构建 β-酮砜。最重要的是，该反应在不添加任何光催化剂或强氧化剂的情况下顺利进行，最终最大限度地减少了化学废物的产生。
• Visible light promoted sulfonylation and sulfonylcarbonylation of alkenes
  作者：Wenjian Min、Guozhe Guo、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152029

  日期：2020.6

  Visible light promoted sulfonylation and sulfonylcarbonylation reactions of readily available alkenes with TosMIC for the synthesis of valuable vinyl sulfones and β-keto sulfones were described. A reasonable radical involved mechanism is proposed.

  描述了可见光促进了容易获得的烯烃与TosMIC的磺酰化和磺酰基羰基化反应，以合成有价值的乙烯基砜和β-酮砜。提出了一种合理的激进参与机制。