(3aS,3a¹R,12bR)-diethyl 5-oxo-3,3a,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,1(2H,3a1H)-dicarboxylate | 1408234-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (3aS,3a¹R,12bR)-diethyl 5-oxo-3,3a,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,1(2H,3a1H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,15S,19R)-13-oxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-18,18-dicarboxylate
• CAS: 1408234-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: VFRPWJQMCVHXJI-YXKWSERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3a¹R,12bR)-diethyl 5-oxo-3,3a,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,1(2H,3a1H)-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(3aS,3a¹R,12bS)-ethyl-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于非对称双官能硫脲催化级联反应石蒜碱型生物碱的四环核心和α-lycorane的正式合成的简明结构†

  摘要：

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。

  DOI：

  10.1039/c2ob26422f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-diethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-nitrocyclohexane-1,1-dicarboxylate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aS,3a¹R,12bR)-diethyl 5-oxo-3,3a,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,1(2H,3a1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于非对称双官能硫脲催化级联反应石蒜碱型生物碱的四环核心和α-lycorane的正式合成的简明结构†

  摘要：

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。

  DOI：

  10.1039/c2ob26422f