2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethanol | 954502-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[3-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenyl]ethanol
• CAS: 954502-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₂
• 分子量: 246.281
• InChiKey: FUTZMUJFIKZPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethanol 在 triphenylphosphine polymer bound 、 一水合肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  固相合成以及对沙芬酰胺类似物作为B型单胺氧化酶的有效抑制剂和选择性抑制剂的构效关系的见解。

  摘要：

  沙芬酰胺，（S）-N2- {4-[（3-氟苄基氧基）苄基}丙氨酰胺甲磺酸盐，正在作为帕金森抗帕金森氏症药物进行III期临床试验，并通过快速固体制备了烷酰胺类似物文库相合成并评估其单胺氧化酶B（MAO-B）和单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制活性和选择性。（S）-3-氯苄氧基丙氨酰胺（8）和（S）-3-氯苄氧基丝氨酰胺（13）衍生物被证明是比Safinamide更有效的MAO-B抑制剂（IC50分别为33和43 nM，而98 nM），但具有较低的MAO-B选择性（SI分别为3455和1967，而5918）。沙芬酰胺的四氢异喹啉类似物（R）-21显示出最高的MAO-B抑制力（IC50 = 17 nM）和良好的选择性（SI = 2941）。结构亲和关系和对接模拟指出了α-氨基酰胺侧链和苄氧基的对位取代基的强烈负空间效应，以及间位取代基的有利疏水相互作用。许多R和Sα-氨基酰胺对映异构体（包括沙芬酰

  DOI：

  10.1021/jm070725e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)乙醇 、 3-氟溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[3-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  固相合成以及对沙芬酰胺类似物作为B型单胺氧化酶的有效抑制剂和选择性抑制剂的构效关系的见解。

  摘要：

  沙芬酰胺，（S）-N2- {4-[（3-氟苄基氧基）苄基}丙氨酰胺甲磺酸盐，正在作为帕金森抗帕金森氏症药物进行III期临床试验，并通过快速固体制备了烷酰胺类似物文库相合成并评估其单胺氧化酶B（MAO-B）和单胺氧化酶A（MAO-A）的抑制活性和选择性。（S）-3-氯苄氧基丙氨酰胺（8）和（S）-3-氯苄氧基丝氨酰胺（13）衍生物被证明是比Safinamide更有效的MAO-B抑制剂（IC50分别为33和43 nM，而98 nM），但具有较低的MAO-B选择性（SI分别为3455和1967，而5918）。沙芬酰胺的四氢异喹啉类似物（R）-21显示出最高的MAO-B抑制力（IC50 = 17 nM）和良好的选择性（SI = 2941）。结构亲和关系和对接模拟指出了α-氨基酰胺侧链和苄氧基的对位取代基的强烈负空间效应，以及间位取代基的有利疏水相互作用。许多R和Sα-氨基酰胺对映异构体（包括沙芬酰

  DOI：

  10.1021/jm070725e