(E)-2-chloro-N-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene)ethylamine | 910317-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene)ethylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)ethylamine；N-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-chloroethylamine
• CAS: 910317-13-4
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: OOSMXQIAVBOVBP-OYSUNCFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-N-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene)ethylamine 、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-1-(2-chloroethyl)-3-methoxy-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)azetidin-2-one 、 (3R,4S)-1-(2-chloroethyl)-3-methoxy-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-2-chloro-N-(((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319