5-Methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxylic acid allyl ester | 127867-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carboxylate
• CAS: 127867-49-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 216.285
• InChiKey: QUNLORWSYBIVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖 、 5-Methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxylic acid allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-allyloxycarbonyl-α-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到5-Methyl-2-thioxo-[1,3,4]thiadiazole-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777