(S)-cyclohexyl-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol | 137250-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 137250-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CDSAEHJGIGKXCN-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-methylene-but-3-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-Cyclohexyl-((R)-2-vinyl-oxiranyl)-methanol 、 (S)-cyclohexyl-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯的化学性质，对映体和立体控制的支链糖，L-阿坎糖和L-寡果糖的合成

  摘要：

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80027-4

文献信息

• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。