1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-bis-(2-hydroxyethyl)amino-6-deoxy-α-D-galactopyranose | 103626-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-bis-(2-hydroxyethyl)amino-6-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-α-D-fucopyranose；6-[Bis-(2-hydroxy-aethyl)-amino]-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropyliden-α-D-fucopyranose；2-[2-hydroxyethyl-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]amino]ethanol
• CAS: 103626-18-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇
• 分子量: 347.409
• InChiKey: GKIQHZCCCCCWGM-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-bis-(2-hydroxyethyl)amino-6-deoxy-α-D-galactopyranose 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-bis-(2-chloroethyl)amino-6-deoxy-D-galactopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐：合成，化学性质，鼠P388抗肿瘤活性和骨髓毒性。

  摘要：

  已经合成，表征了6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐，并评价了其在小鼠中的抗肿瘤活性和骨髓毒性。1D和2D-NMR研究表明该化合物以β-端异构体椅构象（23％），α-端异构体椅构象（22％）和几种平衡的舟形或呋喃糖形式（55％）存在。15.0 mg / kg的单次ip LD10剂量产生的抗鼠P388白血病的抗肿瘤活性优于等毒剂量的氮芥。在正常小鼠中，这一15.0 mg / kg的剂量可使外周白细胞产生最小的抑制作用，并且绝对中性粒细胞计数没有明显降低。与氮芥子和L-PAM相比，还证明了人骨髓CFU-GM的毒性降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781107
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 作用下， 反应 5.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-bis-(2-hydroxyethyl)amino-6-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐：合成，化学性质，鼠P388抗肿瘤活性和骨髓毒性。

  摘要：

  已经合成，表征了6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐，并评价了其在小鼠中的抗肿瘤活性和骨髓毒性。1D和2D-NMR研究表明该化合物以β-端异构体椅构象（23％），α-端异构体椅构象（22％）和几种平衡的舟形或呋喃糖形式（55％）存在。15.0 mg / kg的单次ip LD10剂量产生的抗鼠P388白血病的抗肿瘤活性优于等毒剂量的氮芥。在正常小鼠中，这一15.0 mg / kg的剂量可使外周白细胞产生最小的抑制作用，并且绝对中性粒细胞计数没有明显降低。与氮芥子和L-PAM相比，还证明了人骨髓CFU-GM的毒性降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781107

文献信息

• Vargha et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 307,311
  作者：Vargha et al.

  DOI：——

  日期：——
• J. Pharm. Sci. 1989, 78, 918-921
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MCPHERSON, EUGENE;SCHEIN, PHILIP S.
  作者：MCPHERSON, EUGENE、SCHEIN, PHILIP S.

  DOI：——

  日期：——