6-bis-(2-chloroethyl)amino-6-deoxy-D-galactopyranose hydrochloride | 103626-21-7

• 英文名称: 6-bis-(2-chloroethyl)amino-6-deoxy-D-galactopyranose hydrochloride
• 英文别名: beta-D-Galamustine hydrochloride；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(2-chloroethyl)aminomethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol;hydrochloride
• CAS: 103626-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl₂NO₅*ClH
• 分子量: 340.632
• InChiKey: YPEQSOJVCFFDKJ-YNSGRYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-bis-(2-hydroxyethyl)amino-6-deoxy-α-D-galactopyranose 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-bis-(2-chloroethyl)amino-6-deoxy-D-galactopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐：合成，化学性质，鼠P388抗肿瘤活性和骨髓毒性。

  摘要：

  已经合成，表征了6-双-（2-氯乙基）氨基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖盐酸盐，并评价了其在小鼠中的抗肿瘤活性和骨髓毒性。1D和2D-NMR研究表明该化合物以β-端异构体椅构象（23％），α-端异构体椅构象（22％）和几种平衡的舟形或呋喃糖形式（55％）存在。15.0 mg / kg的单次ip LD10剂量产生的抗鼠P388白血病的抗肿瘤活性优于等毒剂量的氮芥。在正常小鼠中，这一15.0 mg / kg的剂量可使外周白细胞产生最小的抑制作用，并且绝对中性粒细胞计数没有明显降低。与氮芥子和L-PAM相比，还证明了人骨髓CFU-GM的毒性降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600781107