3,3'-bi[naphtho[2,1-b]furan] | 300666-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,3'-bi[naphtho[2,1-b]furan]
• 英文别名: 3,3'-binaphtho[2,1-b]furan；1-Benzo[e][1]benzofuran-1-ylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 300666-44-8
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: OXKLMLFJTCOXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bi[naphtho[2,1-b]furan] 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双(萘并呋喃)-稠合[7]Helicene衍生物的合成与性能

  摘要：

  McMurry 二聚产物的后期环化为 oxa[7]helicene 提供了官能团可调性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201373
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3,3'-bi[naphtho[2,1-b]furan]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and application of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[b]furan (BINAPFu)

  摘要：

  (±)-2,2′-双(二苯基膦基)-3,3′-双萘[2,1-b]呋喃（BINAPFu）是从2-萘氧乙酸经过五步反应合成，总产率为62%。许多报道的对联双膦酯的分离方法对（±）-BINAPFu无效；因此，开发了一种新的分离方法，涉及BINAPFu的上述外消旋体与手性纯的樟脑磺酰叠氮化合物进行Staudinger反应。通过快速色谱法分离出产物的异构磷亚胺。随后的水解得到相应的双膦氧化物，经三氯硅烷还原得到手性纯的BINAPFu。通过X射线晶体学确定了BINAPFu的绝对立体化学构型。在Pd(0)催化的分子间Heck反应中，将BINAPFu与市售的2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-双萘烷（BINAP）进行比较。研究2,3-二氢呋喃的Heck芳基化反应表明，在30°C的二甲醚中，BINAPFu比BINAP更有效。制备了多种磷硒化合物，并测量了¹J_P-Se偶合常数，以获得父膦碱度的比较尺度。与BINAP相比，BINAPFu中的磷原子被发现是电子亏缺的，但比三呋烷基膦富含电子略多。关键词：萘呋喃、对映异构体、电子亏缺磷化合物、不对称Heck反应、Staudinger反应。

  DOI：

  10.1139/v03-173

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Applications of 2,2‘-Bis(diphenylphosphino)-3,3‘- binaphtho[2,1-<i>b</i>]furan
  作者：Neil G. Andersen、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol006238+

  日期：2000.9.1

  A short five-step synthesis of (+/-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-binaphtho[2,1-b](BINAPFu, 1) starting from 2-naphthoxyacetic acid is reported. The resolution of BINAPFu 1 was possible using our newly developed resolution procedure for phosphines wherein (1 S)-camphorsulfonyl azide was used to prepare the bisphosphinimine of BINAPFu via the Staundinger reaction. BINAPFu consistently outperformed BINAP in an asymmetric Heck reaction between 2,3 dihydrofuran and phenyl triflate.