2-Carbaethoxy-3,3-dimethylindolino<2,1-b>thiazolindinon-8 | 41321-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Carbaethoxy-3,3-dimethylindolino<2,1-b>thiazolindinon-8
• 英文别名: 9,9-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-9H-thiazolo[3,2-a]indole-9a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 41321-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: OJWVMDXGSBPMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbaethoxy-3,3-dimethylindolino<2,1-b>thiazolindinon-8 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 、 Cyanoboronic acid 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2c-amino-9,9-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-9H-thiazolo[3,2-a]indole-9ar-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ottenheijm,H.C.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 138 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-3H-indole-2-carboxylate 、 氯乙酰氯 生成 2-Carbaethoxy-3,3-dimethylindolino<2,1-b>thiazolindinon-8
  参考文献：
  名称：

  脱水神经毒素类似物的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00787a045

文献信息

• Modellversuche zur Synthese von Anhydrogliotoxin-Analoga: Eine bequeme Synthese von Thiazoloindolon-Derivaten
  作者：Harry C. J. Ottenheijim、Nico P. E. Vermeulen、Leon F. J. M. Breuer

  DOI：10.1002/jlac.197419740208

  日期：1974.3.19

  mit Äthanthiol quantitativ unter Bildung von 19 reagiert. 3-Mercaptopropionsaure (21) reagiert mit 5 unter Bildung von 22. Die Umwandlungen von 6 in 19 und von 5 in 22 sind Modellreaktionen für die Synthese des seco-Anhydrogliotoxin-Analogons 20 bzw. des Desthiornethylenanhydrogliotoxin-Analogons 24. Erste Versuche dazu werden diskutiert.

  将硫代乙醇酸（11，RH）或2-巯基丙酸（12，RH）添加到2-乙氧基羰基-3,3-己烯吲哚啉（5）中会分别产生六氢噻唑并[3,2-a]吲哚酮6和14。。如果使用其乙酯11，/（RC 2 H 5）代替酸11（RH），则该反应仅在痕量酸的存在下进行。-将化合物6转化为α，α-二氯亚磺酰氯18，其与乙硫醇定量反应形成19。3-巯基丙酸（21）与5反应形成22。6至19和5至22的转化分别是合成癸二脱水胶体毒素类似物20和亚甲基脱水胶体毒素类似物24的模型反应，对此进行了首次尝试。