(1S,6S,8S,11S,18R)-8-amino-4,14-dimethyl-9-oxa-14-azatetracyclo[9.6.1.01,6.08,18]octadec-3-ene-2,10-dione | 1607443-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S,8S,11S,18R)-8-amino-4,14-dimethyl-9-oxa-14-azatetracyclo[9.6.1.01,6.08,18]octadec-3-ene-2,10-dione
• CAS: 1607443-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: KYSCTPOMSCKDDO-AXRYGOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lobscurinine 在 盐酸 、 potassium cyanide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,6S,8S,11S,18R)-8-amino-4,14-dimethyl-9-oxa-14-azatetracyclo[9.6.1.01,6.08,18]octadec-3-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  隔离和完整的结构分配石松生物碱Cernupalhine答：理论预测和全合成验证

  摘要：

  Cernupalhine A（1）是一种微量的Lycopodium生物碱（0.7 mg），具有一个新的C 17 N骨架，该骨架具有从Palhinhaea cernua L新分离的不寻常的羟基二氢呋喃酮基序。现场核磁共振技术和计算方法，并由第一个不对称全合成进一步明确证实。以下lobscurinine（第一全合成3），1经由区域选择性和立体选择性的氰离子添加和其后的酸处理来实现。

  DOI：

  10.1021/ol500978k

文献信息

• Isolation and Complete Structural Assignment of <i>Lycopodium</i> Alkaloid Cernupalhine A: Theoretical Prediction and Total Synthesis Validation
  作者：Liao-Bin Dong、Ya-Nan Wu、Shi-Zhi Jiang、Xing-De Wu、Juan He、Yu-Rong Yang、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/ol500978k

  日期：2014.5.16

  possessing a new C17N skeleton with an unusual hydroxydihydrofuranone motif newly isolated from Palhinhaea cernua L. Its complete structural assignment, including absolute stereochemistry, was established through a combination of high-field NMR techniques and computational methods and further unequivocal confirmation by the first asymmetric total synthesis. Following the first total synthesis of lobscurinine

  Cernupalhine A（1）是一种微量的Lycopodium生物碱（0.7 mg），具有一个新的C 17 N骨架，该骨架具有从Palhinhaea cernua L新分离的不寻常的羟基二氢呋喃酮基序。现场核磁共振技术和计算方法，并由第一个不对称全合成进一步明确证实。以下lobscurinine（第一全合成3），1经由区域选择性和立体选择性的氰离子添加和其后的酸处理来实现。