1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 1354942-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1354942-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: NHZFDCJVUIDDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2-(3-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473