5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-on | 80922-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-on
• 英文别名: 5-(α-hydroxy-isopropyl)-dihydro-furan-2-one；5-(α-Hydroxy-isopropyl)-dihydro-furan-2-on；4-(2'-hydroxypropan-2'-yl)butanolide；5-(2-Hydroxypropan-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 80922-71-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BFTSRZXRYYJZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-on 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以63.8%的产率得到4-(2'-methacryloyloxypropan-2'-yl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  TERTIARY ALCOHOL DERIVATIVE, POLYMER COMPOUND AND PHOTORESIST COMPOSITION

  摘要：

  (1) 提供了一种用于光刻胶组合物的聚合物化合物，该聚合物化合物在曝光后的显影溶液中具有高溶解速率，并且在显影过程中膨胀小。(2) 提供了一种用于制备此类聚合物化合物的原料化合物。(3) 还提供了一种包含该聚合物化合物的光刻胶组合物。具体而言，提供了以下通式（1）表示的三级醇衍生物。(在公式中，R1和R2与碳原子一起形成环，并且R1和R2表示具有2至9个碳原子的线性、支链或环烷基，可以在任意位置含有氧原子；R3表示氢原子或甲基基团；w表示具有1至10个碳原子的线性、支链或环烷基；n表示0或1。)

  公开号：

  US20090029290A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-hex-4-enoate 在 甲酸 、 水 、 双氧水 作用下， 反应 9.0h， 以52.6%的产率得到5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  TERTIARY ALCOHOL DERIVATIVE, POLYMER COMPOUND AND PHOTORESIST COMPOSITION

  摘要：

  (1) 提供了一种用于光刻胶组合物的聚合物化合物，该聚合物化合物在曝光后的显影溶液中具有高溶解速率，并且在显影过程中膨胀小。(2) 提供了一种用于制备此类聚合物化合物的原料化合物。(3) 还提供了一种包含该聚合物化合物的光刻胶组合物。具体而言，提供了以下通式（1）表示的三级醇衍生物。(在公式中，R1和R2与碳原子一起形成环，并且R1和R2表示具有2至9个碳原子的线性、支链或环烷基，可以在任意位置含有氧原子；R3表示氢原子或甲基基团；w表示具有1至10个碳原子的线性、支链或环烷基；n表示0或1。)

  公开号：

  US20090029290A1

文献信息

• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• Marschall, Helga; Penninger, Josef; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 49 - 67
  作者：Marschall, Helga、Penninger, Josef、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MARSCHALL, H.;PENNINGER, J.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 1, 49-67
  作者：MARSCHALL, H.、PENNINGER, J.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• US8105746B2
  申请人：——

  公开号：US8105746B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• US8541606B2
  申请人：——

  公开号：US8541606B2

  公开（公告）日：2013-09-24