3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 957760-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 957760-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅S
• 分子量: 367.862
• InChiKey: SDMBQKABOHUFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antibacterial and Free Radical Scavenging Activities of Some New 1,2,4-triazole Schiff Bases and Mannich Bases

  摘要：

  本文描述了一系列含有吲哚结构的1,2,4-噻唑施夫碱和曼尼赫碱的合成。噻唑施夫碱是通过将4-氨基-3-巯基-5-[(1H-吲哚-3-基)甲基]-1,2,4-噻唑与一系列芳醛在(+)-酒石酸作为酸性催化剂的作用下合成的。噻唑施夫碱进一步与哌啶和甲醛缩合，得到相应的曼尼赫碱。通过红外光谱、核磁共振及质谱数据确定了施夫碱和曼尼赫碱的结构。所有合成的化合物均经过抗菌和清除自由基活性的筛选。含有二氯取代基的施夫碱2d对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis spizizenni）、蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）和金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）在最低抑菌浓度为7.81 μg/ml时表现出良好的抗菌活性。与其施夫碱对应物相比，曼尼赫碱显示出较弱的清除自由基活性。

  DOI：

  10.2174/157017861108140613160411
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚乙酸的三偶氮部分作为抗氧化剂、抗微生物剂和细胞毒剂的设计、合成和筛选

  摘要：

  尽管药物发现和开发取得了进展，但多药耐药性和传染病仍在广泛传播。1,2,4-三唑已被广泛研究，在许多病理状况中发挥重要作用。一系列席夫碱三唑；设计、合成并通过各种光谱分析技术评估了衍生自吲哚-3-乙酸和取代苯甲醛 (5a-5g) 的化合物。SwissADME 用于评估物理化学特性和药代动力学药物相似性行为。(5a-5g) 通过抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性评估评估其不同的生物学潜力。席夫碱表现出类似药物的性质，因为它们遵循李平斯基的五法则。5b 在总抗氧化能力 (TAC) 和总还原力 (TRP) 测定中显示出良好的抗氧化潜力，并且在自由基清除测定百分比 (%FRSA) 中在文库中最活跃，在 50 μg/mL 浓度下显示出 32% 的抑制作用。化合物显示出对各种测试菌株的抗菌活性。5e 和 5f 的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 3.12 μg/mL铜绿假单胞菌和钾.肺炎球菌， 分别。在抗真

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1084181

文献信息

• Synthesis, Characterization, Antibacterial and Free Radical Scavenging Activities of Some New 1,2,4-triazole Schiff Bases and Mannich Bases
  作者：Kooi-Mow Sim、Siew-Theng Loo、Kah-Cheng Teo

  DOI：10.2174/157017861108140613160411

  日期：2014.6

  The synthesis of a series of 1,2,4-triazole Schiff bases and Mannich bases incorporating an indole moiety is described. The triazole Schiff bases were synthesized from 4-amino-3-mercapto-5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-triazole on treatment with a series of arylaldehyde in presence of (+)-tartaric acid as an acidic catalyst. The triazole Schiff bases are further condensed with piperidine and formaldehyde to yield the corresponding series of Mannich bases. The structures of Schiff bases and Mannich bases were established by IR, NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial and free radical scavenging activities. Schiff base 2d comprising of dichloro substitution exhibited promising antibacterial activity against Bacillus subtilis spizizenni, Bacillus cereus and Staphylococcus aureus at MIC 7.81 μg/ml. Mannich bases demonstrated weak free radical scavenging activity when compared to their Schiff base counterparts.

  本文描述了一系列含有吲哚结构的1,2,4-噻唑施夫碱和曼尼赫碱的合成。噻唑施夫碱是通过将4-氨基-3-巯基-5-[(1H-吲哚-3-基)甲基]-1,2,4-噻唑与一系列芳醛在(+)-酒石酸作为酸性催化剂的作用下合成的。噻唑施夫碱进一步与哌啶和甲醛缩合，得到相应的曼尼赫碱。通过红外光谱、核磁共振及质谱数据确定了施夫碱和曼尼赫碱的结构。所有合成的化合物均经过抗菌和清除自由基活性的筛选。含有二氯取代基的施夫碱2d对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis spizizenni）、蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）和金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）在最低抑菌浓度为7.81 μg/ml时表现出良好的抗菌活性。与其施夫碱对应物相比，曼尼赫碱显示出较弱的清除自由基活性。
• Design, synthesis and screening of indole acetic acid-based tri-azo moieties as antioxidants, anti-microbial and cytotoxic agents
  作者：Maryam Javaid、Ihsan-Ul Haq、Humaira Nadeem、Humaira Fatima、Arif-Ullah Khan、Nadeem Irshad

  DOI：10.3389/fphar.2023.1084181

  日期：——

  assess physicochemical properties and pharmacokinetic drug-likeliness behavior. (5a-5g) were evaluated for their varied biological potential through antioxidant, antimicrobial, enzyme inhibition, and cytotoxic evaluation. Schiff bases express drug-like nature as they follow Lipinski’s rule of five. 5b showed good antioxidant potential in total antioxidant capacity (TAC) and total reducing power (TRP) assays

  尽管药物发现和开发取得了进展，但多药耐药性和传染病仍在广泛传播。1,2,4-三唑已被广泛研究，在许多病理状况中发挥重要作用。一系列席夫碱三唑；设计、合成并通过各种光谱分析技术评估了衍生自吲哚-3-乙酸和取代苯甲醛 (5a-5g) 的化合物。SwissADME 用于评估物理化学特性和药代动力学药物相似性行为。(5a-5g) 通过抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性评估评估其不同的生物学潜力。席夫碱表现出类似药物的性质，因为它们遵循李平斯基的五法则。5b 在总抗氧化能力 (TAC) 和总还原力 (TRP) 测定中显示出良好的抗氧化潜力，并且在自由基清除测定百分比 (%FRSA) 中在文库中最活跃，在 50 μg/mL 浓度下显示出 32% 的抑制作用。化合物显示出对各种测试菌株的抗菌活性。5e 和 5f 的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 3.12 μg/mL铜绿假单胞菌和钾.肺炎球菌， 分别。在抗真