3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 957760-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 957760-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₅S
• 分子量: 367.862
• InChiKey: SDMBQKABOHUFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antibacterial and Free Radical Scavenging Activities of Some New 1,2,4-triazole Schiff Bases and Mannich Bases

  摘要：

  本文描述了一系列含有吲哚结构的1,2,4-噻唑施夫碱和曼尼赫碱的合成。噻唑施夫碱是通过将4-氨基-3-巯基-5-[(1H-吲哚-3-基)甲基]-1,2,4-噻唑与一系列芳醛在(+)-酒石酸作为酸性催化剂的作用下合成的。噻唑施夫碱进一步与哌啶和甲醛缩合，得到相应的曼尼赫碱。通过红外光谱、核磁共振及质谱数据确定了施夫碱和曼尼赫碱的结构。所有合成的化合物均经过抗菌和清除自由基活性的筛选。含有二氯取代基的施夫碱2d对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis spizizenni）、蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）和金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）在最低抑菌浓度为7.81 μg/ml时表现出良好的抗菌活性。与其施夫碱对应物相比，曼尼赫碱显示出较弱的清除自由基活性。

  DOI：

  10.2174/157017861108140613160411
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(4-chlorobenzylidene)amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚乙酸的三偶氮部分作为抗氧化剂、抗微生物剂和细胞毒剂的设计、合成和筛选

  摘要：

  尽管药物发现和开发取得了进展，但多药耐药性和传染病仍在广泛传播。1,2,4-三唑已被广泛研究，在许多病理状况中发挥重要作用。一系列席夫碱三唑；设计、合成并通过各种光谱分析技术评估了衍生自吲哚-3-乙酸和取代苯甲醛 (5a-5g) 的化合物。SwissADME 用于评估物理化学特性和药代动力学药物相似性行为。(5a-5g) 通过抗氧化、抗菌、酶抑制和细胞毒性评估评估其不同的生物学潜力。席夫碱表现出类似药物的性质，因为它们遵循李平斯基的五法则。5b 在总抗氧化能力 (TAC) 和总还原力 (TRP) 测定中显示出良好的抗氧化潜力，并且在自由基清除测定百分比 (%FRSA) 中在文库中最活跃，在 50 μg/mL 浓度下显示出 32% 的抑制作用。化合物显示出对各种测试菌株的抗菌活性。5e 和 5f 的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 3.12 μg/mL铜绿假单胞菌和钾.肺炎球菌， 分别。在抗真

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1084181