1-benzoyl-2-phenylcyclohex-1-ene | 81807-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-phenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-phenyl-2-benzoylcyclohexene；phenyl(3,4,5,6-tetrahydro-[1,10-biphenyl]-2-yl)methanone；phenyl(3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanone；phenyl-(2-phenyl-cyclohex-1-enyl)-ketone；Phenyl-(2-phenyl-cyclohex-1-enyl)-keton；1-Phenyl-2-benzoyl-cyclohexen-(1)；Phenyl-(2-phenylcyclohexen-1-yl)methanone
• CAS: 81807-67-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: HTDOELOZAOCEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87189 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-phenylcyclohex-1-ene 在 permanganate(VII) ion 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 5-苯(甲)酰戊酸
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Annales de Chimie (Cachan, France), 1914, vol. <9> 1, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-((2R,6S)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到1-benzoyl-2-phenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Redox Reorganization: Aluminium Promoted 1,5‐Hydride Shifts Allow the Controlled Synthesis of Multisubstituted Cyclohexenes

  摘要：

  摘要 通过串联 1,5-酸酐转移-醛醇缩合，从容易获得的四氢吡喃中高效合成了环己烯。我们发现，铝试剂（如 Al2O3 或 Al(OtBu)3）在这一过程中非常重要，可促进 1,5-酸酐转移，并具有完全的区域特异性和对映体特异性（与在碱性条件下获得的结果形成鲜明对比）。温和的条件加上多种获得四氢吡喃起始材料的方法，使该方法成为一种具有特殊官能团耐受性的多功能方法。我们已经制备出了多种环己烯（40 个实例），其中许多是对映体，这表明我们有能力在新形成的环己烯环周围的每个位置选择性地安装一个取代基。实验和计算研究表明，铝在促进氢化物转移方面起着双重作用，既能激活亲氧化烷基的亲核体，又能激活亲电羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.202307424

文献信息

• Formation of trisubstituted buta-1,3-dienes and α,β-unsaturated ketones <i>via</i> the reaction of functionalized vinyl phosphates and vinyl phosphordiamidates with organometallic reagents
  作者：Petr Oeser、Jakub Koudelka、Hana Dvořáková、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1039/d0ra07472a

  日期：——

  ester functional group with organometallic reagents. We found that the functionalized vinyl phosphates were smoothly converted into tri- and tetrasubstituted buta-1,3-dienes via the reaction with aryllithium reagents. Moreover, the vinyl phosphordiamidates were converted into α,β-unsaturated ketones using Grignard reagents. Based on the performed experiments, we proposed a reaction mechanism, which was

  我们研究了含有酯官能团的磷酸乙烯酯和二氨基磷酸乙烯酯与有机金属试剂的反应。我们发现功能化的磷酸乙烯酯通过与芳基锂试剂的反应顺利转化为三和四取代的 1,3-丁二烯。此外，使用格氏试剂将乙烯基磷二酰胺酯转化为α，β-不饱和酮。基于所进行的实验，我们提出了一种反应机理，并通过关键中间体的分离得到了证实。
• Skraup; Guggenheimer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2499
  作者：Skraup、Guggenheimer

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Enolic β-Ketoesters and β-Diketones with Phenylmagnesium Bromide
  作者：Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01541a036

  日期：1958.4
• GAO, JI-YU;CHEN, WEI-XING;JIANG, KUN, ACTA CHIM. SIN., 1982, 40, N 1, 91-93
  作者：GAO, JI-YU、CHEN, WEI-XING、JIANG, KUN

  DOI：——

  日期：——