4-氯-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 | 95480-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chlorosalicylanilide
• 英文别名: Benzamide, 4-chloro-2-hydroxy-N-phenyl-；4-chloro-2-hydroxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 95480-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: CHMIAXQNCKWYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  331.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 、 氯甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到7-Chloro-3-phenyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Bures; Holy, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-chloro-N-phenylbenzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氯-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c

文献信息

• Relationship between the Structure and Antimycobacterial Activity of Substituted Salicylanilides
  作者：Karel Waisser、Otakar Bureš、Pavel Holý、Jiří Kuneš、Radek Oswald、Lucie Jirásková、Milan Pour、Věra Klimešová、Lenka Kubicová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200390004

  日期：2003.3

  A series of 143 salicylanilides substituted in positions 4 and 5 and in positions 3′ and 4′ was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, and Mycobacterium avium. To describe the structure‐antimycobacterial activity relationships (QSARs), an approach based on the combination of the Free‐Wilson and Hansch

  合成了一系列在 4 和 5 位以及在 3' 和 4' 位被取代的 143 个水杨酰苯胺。评估了化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。为了描述结构-抗分枝杆菌活性关系（QSAR），采用了一种基于 Free-Wilson 和 Hansch 方法组合的方法（在苯环上的取代基的情况下使用取代基常数；指示参数用于酰基部分上的取代基）。还探讨了所有替代品的抗分枝杆菌活性与理化参数之间的关系。亲脂性参数的二次表示没有导致显着的相关性。
• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Biocide compositions and methods and systems employing same
  申请人：——

  公开号：US20020014178A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to biocides, more particularly salicylanilide compositions, preferably substituted salicylanilide compositions, useful in biocide compositions, bacteria-reducing systems, biocide products and bacteria-reducing methods.

  本发明涉及杀菌剂，尤其是水杨酰苯胺组合物，最好是取代的水杨酰苯胺组合物，可用于杀菌剂组合物、细菌减少系统、杀菌剂产品和细菌减少方法。
• Antibacterial agents and compositions, methods and systems employing same
  申请人：——

  公开号：US20020068014A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention relates to antibacterial agents, more particularly salicylanilide substituted compositions, preferably monosubstituted salicylanilide compositions, most preferably monohalogenated salicylanilide compositions, useful in antibacterial compositions, bacteria-reducing systems, antibacterial products and bacteria-reducing methods.

  本发明涉及抗菌剂，尤其是水杨酰苯胺取代的组合物，最好是单取代水杨酰苯胺组合物，最优选的是单卤代水杨酰苯胺组合物，可用于抗菌组合物、细菌减少系统、抗菌产品和细菌减少方法。
• PICCOLO, O.;FILIPPINI, L.;TINUCCI, L.;VALOTI, E.;CITTERIO, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 885-891
  作者：PICCOLO, O.、FILIPPINI, L.、TINUCCI, L.、VALOTI, E.、CITTERIO, A.

  DOI：——

  日期：——