4-氯-2-羟基-N-甲基苯甲酰胺 | 105417-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-羟基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 105417-10-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD11130728
• 分子量: 185.61
• InChiKey: VKNWWGNSQVVVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  332.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 4-氯-2-羟基-N-甲基苯甲酰胺 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到7-chloro-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加剂控制的化学选择性C–C或C–N键裂解 ，3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一和异香豆素的不同合成†

  摘要：

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7nj03799f
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(methylcarbamoyl)phenyl 4-chlorobenzoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-氯-2-羟基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的N-烷基苯甲酰胺与芳酸的邻苯甲氧基化

  摘要：

  在[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和（NH 4）2 S 2 O 8在1,2-二氯乙烷中存在下，N-烷基苯甲酰胺与芳香酸的高度区域选择性邻苯甲酰化在100℃下24小时，得到邻-benzoxylated ñ -烷基苯甲酰胺用C  H键活化进行说明。此外，钌催化的烯基是在完成邻Ç 的benzoxylated H键Ñ烷基苯甲酰胺与烯烃在水的溶剂中。随后，在碱或酸的存在下，N-烷基苯甲酰胺的苯甲酰基部分转化为羟基。提出了可能的反应机理来解释当前的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201304646

文献信息

• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Selected Benzofuran Derivatives
  申请人：Greiveldinger-Poenaru Sorana

  公开号：US20080108610A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to new benzofuran derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds, and especially their use as anti-infectives.

  本发明涉及新的苯并呋喃衍生物及其在制备药物组成物中作为活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组成物，尤其是它们作为抗感染剂的用途。
• PICCOLO, O.;FILIPPINI, L.;TINUCCI, L.;VALOTI, E.;CITTERIO, A., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 3, 885-891
  作者：PICCOLO, O.、FILIPPINI, L.、TINUCCI, L.、VALOTI, E.、CITTERIO, A.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTED BENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：Arpida AG

  公开号：EP1838704A1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7524855B2
  申请人：——

  公开号：US7524855B2

  公开（公告）日：2009-04-28