(S)-N-nosylhomoserine γ-lactone | 207791-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-nosylhomoserine γ-lactone
• 英文别名: 2-nitro-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 207791-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 286.265
• InChiKey: KDKHLCQGKZNQFQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-nosylhomoserine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• A Microwave-Assisted Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected Homoserine γ-Lactones from <scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Suneel P. Singh、Alex Michaelides、A. Rod Merrill、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo2008093

  日期：2011.8.19

  A three-pot preparation of (S)-N-protected homoserine γ-lactones is presented. Conversion of N-protected l-aspartic acid to an oxazolidinone is followed by selective reduction/acid-catalyzed cyclization to deliver the lactones. Microwave irradiation proved valuable for improving the latter reaction steps in some cases.

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。